CBD nedir? Kannabidiol nedir?

Kimyagerler Roger Adams, Madison Hunt ve JH Clark ilk önce kannabidiol (CBD) izole eden 1940'lı yıllarda Illinois Üniversitesi Noyes Kimyasal Laboratuarındaydı. Deneylerinden önce, kenevir bitkisinde bulunan tek kannabinoid kannabinol (CBN) idi. Bilim adamları CBN'yi Hindistan'dan gelen hash örneklerinde buldular ve kimyacıların Minnesota'daki yabani kenevirde aradıkları tam olarak bu bileşikti. Kenevir üst atışı etanol ile ekstre edildi ve bir laboratuarda damıtıldı. Ürün kırmızımsı bir yağ haline geldi. Bilim adamları CBN bulamadıklarından şok oldular, ancak aynı zamanda kalite testleri kırmızı yağda başka kalıntı bileşikler (fenoller) olduğunu gösterdi. Daha sonra, CBD'nin yapısını tanımlamak için çok sayıda kalite testi gözden geçirildi. Roger Adams, CBN ve CBD'de, esrarda yapısal olarak ilgili bileşikler olup olmayacağını merak etti. Doğru olduğu ortaya çıktı, birçok bağlantı dahil. THC, daha sonra kenevir bitkisinden ekstrakte edilir ve karakterize edilir. Uluslararası Birliğe ve Saf ve Uygulamalı Kimyaya (IUPAC) göre, kanabidiol için kimyasal adı 2 - [(1R, 6R) -3-metil-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-il] -5-pentil-1,3-diol. Bu isim (büyük bir ağız dolusu olmanın yanı sıra), kannabidiolün yapısındaki tüm fonksiyonel grupları tanımladığı için kannabidiolün kimyasal yapısının kesin açıklamasıdır.

CBD biyosentezi

Kanabinoidler iki şekilde üretilir; poliketid yöntemi (zeytin tolik asidinin kökeni) ve plastid MEP yöntemi (geranil pirofosfatın kökeni). Geranil pirofosfat:zelivetolat geraniltransferaz adı verilen bir enzim, kanabigerolik asit (CBGA) üretmek için geranil pirofosfat ile zeytintolik asit arasındaki reaksiyonu katalize eder. CBDA sentaz adı verilen bir oksit siklaz, CBDA yapmak için CBGA üzerinde stereospesifik bir oksidatif siklizasyon yapar. CBDA daha sonra CBD yapmak için dekarboksile edilir. Bu kısmen tesiste ve ayrıca CBD üretimi sırasındaki üretim sürecinin bir parçası olarak gerçekleşir.

Esrarda antibakteriyel aktivite, gizemli molekülün keşfinin yolunu açar

Çekoslovakya, Olomouc'daki Palacky Üniversitesi'ndeki Krejčí ve Šantavý, bir kenevir bitkisinin alkol ekstraktının antibakteriyel aktivite gösterdiğini keşfetti. Daha sonra antibakteriyel aktiviteyi yaratan molekülün CBD'nin öncüsü olan kannabidiolik asit (CBDA) olduğunu gösterdiler. Bu, kenevir bitkisinde bulunan ilk kannabinoid asitti ve bu, bugün olduğu gibi, biyosentetik yol kannabinoidlerinin gittiği için anlamamızın yolunu açtı.

Kimyasal anahtar oranları

CBD'deki iki hidroksal grup, hidrojen için bir bağlayıcı ve alıcı olarak hareket etmesine izin verir. Bununla birlikte, molekülde su gibi polarite nötr ortamlarda çözünecek yeterli polarite yoktur. Neyse ki, CBD, CBD'nin üretiminde sıklıkla kullanılan çevre dostu bir çözücü olan sıvı karbon dioksitte çözünür. CBD'nin erime noktası 66 santigrat derecedir ve bu nedenle CBD oda sıcaklığında kristalize ve katıdır. Kaynama noktası CBD için 180 santigrat derecedir ve THC için kaynama noktası 157 santigrat derecedir. Yüksek erime ve kaynama sıcaklıkları nedeniyle, buharlaşma sıcaklığı inanılmaz derecede yüksektir (180 santigrat dereceden önemli ölçüde yüksektir), bu da CBD'yi akciğerlerden gazlı bir form olarak almayı tercih eden kullanıcılar için geçerlidir.

Kannabidiol, ultraviyole bölgedeki ışığı emer ve 275 ve 209 nm'de pik emilimine sahiptir. Apeksler fenolik bileşiklerin karakteristiğidir ve CBD bir terpenfenolik bileşik olduğundan tam olarak bu noktalarda maksimum ışık emilimine sahiptir. Işığa maruz kaldığında, bir elektron konumunu en yüksek işgal edilen moleküler devreden (HOMO) en düşük işgal edilen moleküler devreye (LUMO) değiştirecektir. CBD, UV spektrumunda iki pik içerdiğinden, iki elektron pozisyonlarını değiştirir. Teorik fizikçi Max Planck'ın hesaplamasına göre, iki elektronlu vardiyalardan gelen enerji, ışığın dalga boyu ile orantılıdır.

Herhangi bir nesnenin rengi, nesnenin emdiği, ilettiği ve daha da önemlisi yansıttığı ışığın dalga boyu ile belirlenir. Saf CBD kristalleri beyaz olduğundan, CBD'nin ışık spektrumunun tüm renklerini (400nm ila 700nm) yansıtabileceği çıkarılabilir. Bu bilinmektedir, çünkü eğer tüm ışık dalga boylarının bir kombinasyonu ise.

MİA ve MİA'nın bozulması

1974'te iki tanınmış kannabinoid bilim adamı Arnon Shani ve Raphael Mechoulam, esrardan kannabielsoik asit A ​​(CBEA-A) ve kannabielsoik asit B (CBEA-B) adlı iki molekülü izole etti. Daha ileri deneyler yoluyla, bu bileşiklerin, ışıkla aktive edilen bir reaksiyon olan CBDA'nın oksidatif siklizasyonu yoluyla yaratıldıklarını belirleyebildiler. Ayrıca, zaman geçtikçe ve kenevir bitkisi daha yüksek yoğunluklu ışığa maruz kaldıkça, CBDA CBEA-A veya CBEA-B'ye indirgenmiştir. Bu degradasyonlar dekarboksilasyon yoluyla kannabinoid cannibelsoin (CBE) oluşturur. CBE, kobaylar üzerinde yapılan bir deneyden sonra bir CBD metaboliti olarak tanımlandı, ancak o zamandan beri herhangi bir farmakolojik aktivite gerçekleştirilmedi.